Хороший вопрос. При проведении литерных мероприятий (прибытие и отправка спецсоставов с партийной элитой или с зеками) сигналы, подаваемые работниками ЖД должны были дублироваться сигналами, подаваемыми дублирующими сигналами сотрудников ТрОГПУ. Потому им и был присвоен такой выделяющийся цветом головной убор, чтобы далеко было видно.

У начальника станции и дежурного по станции фуражка с верхом сигнального цвета (первоначально это был оранжево-красный) введена ещё в позапрошлом веке и носили они её на перроне независимо от литерности поезда - всегда.

Абсолютно верно, но когда состав был литерным, то сигналы "красных шапочек" должны были дублироваться сигналами "малиновых" (ОГПУ). Без отмашки чекиста машинист не имел права выполнять команды дежурного по станции. Чекисты-транспортники тоже всегда носили свои фуражки с малиновой тульей, независимо от литерности. Вопрос Дмитрия заключался в том, зачем у чекиста сигнальный флажок?

Я вообще очень люблю историческое описание к фигуркам.